Saat berada di halte dan sedang menunggu bus di Boston, Drew Houston membuka laptopnya untuk menyelesaikan pekerjaannya sambil menunggu bus. Namun saat menghidupkan komputernya, dia baru sadar kalau flashdisk-nya tertinggal di meja kerjanya di rumah. Dia kemudian tetap bekerja dengan membuat kode walaupun dia tidak tahu mau menulis kode tentang apa.
Nah, ternyata dari situ jadilah pondasi yang akhirnya menjadi Dropbox, pelayanan penyimpanan file berbasis awan yang memungkinkan penggunanya untuk mengakses dan membagikan file-file, foto, video lewat hampir semua perangkat komputer atau telepon.
Pada Juni 2007, Houston telah merintis perusahaan dengan teman kuliahnya di MIT, Arash Ferdowsi. Meskipun Houston telah lulus, namun Ferdowsi belum dan memutuskan untuk drop out pada semester-semester akhirnya demi proyek Dropbox ini. Mereka bekerja di sebuah kantor kecil di Cambridge dari siang sampai pagi setiap hari.
Saat ini Dropbox telah memiliki lebih dari setengah miliar pengguna di seluruh dunia dan pendapatannya telah menembus $1 miliar atau lebih dari Rp10 triliun rupiah dengan valuasi sebesar $10 miliar.